If what I've read is correct, Guadeloupe is part of France and EU but not part of Schengen. However, they also have a 90/180 rule for US citizens. So it seems (can't imagine anyone wanting to) you could go back and forth between Schengen and Guadeloupe indefinitely (with a transition day somewhere else to avoid counting the travel day in both).
Am I misinterpreting something?
Not sure about the general case (Guadeloupe / Schengen Area), but for the specific case of mixing stays in Guadeloupe with stays in metropolitan France:
Note that the rule for Guadeloupe is not 90/180 but 3 months out of 6, starting at any entry into any of the territories concerned. Close, but not exactly the same in some edge cases.
The 3 months out of 6 rule includes metropolitan France, so you would not be able to go back and forth between Guadeloupe and metropolitan France. And since many of the flights to/from Guadeloupe go through France, even if during the "alternating months" you do not stay in metropolitan France, you would need to be careful with your transit days in France. Of course, the lack of stamps while travelling between France and the rest of the Schengen area may complicate things a fair amount.
This includes many of the other French overseas territories in the area and elsewhere (but not all). So likewise, it's not possible to spend 3 months in Guadeloupe, 3 months in Saint Martin…
References:
Article 3
(...) sont dispensés du visa prévu à ce même article les étrangers mentionnés à l'annexe II du présent arrêté, dans les limites qu'elle fixe.
(...)
Annexe II
Modifié par Arrêté du 28 décembre 2020 - art. 1
- Liste des pays ou des entités administratives dont les titulaires de passeport sont dispensés de visa pour entrer sur le territoire de la Guadeloupe, la Guyane, la Martinique, La Réunion et de la collectivité de Saint-Pierre-et-Miquelon afin d'y effectuer des séjours dont la durée n'excède pas trois mois par période de six mois sur l'ensemble du territoire défini au premier alinéa de l'article L. 111-2 du code de l'entrée et du séjour des étrangers et du droit d'asile, sauf accord de circulation plus favorable, et limites à cette dispense
(emphasis mine)
(...) le présent code régit l'entrée et le séjour des étrangers en France métropolitaine, en Guadeloupe, en Guyane, en Martinique, à Mayotte, à La Réunion, à Saint-Pierre-et-Miquelon, à Saint-Barthélemy et à Saint-Martin.
(emphasis mine)
